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In chimica i saponi sono i sali di metalli alcalini (generalmente di sodio) degli acidi grassi superiori. Essi contengono di regola sali di acidi da 12 a 18 atomi di carbonio disposti in una catena lineare.
Gli acidi contenenti numeri pari di atomi di carbonio sono quelli prevalenti e le catene possono contenere anche insaturazioni. Nell’industria saponiera, il grasso viene completamente idrolizzato a caldo con soda caustica; si aggiunge sale (NaCl) per aiutare la precipitazione del sapone (si aumenta la forza ionica degli elettroliti in soluzione, col risultato di diminuirne la “concentrazione attiva”). Dal liquido si recupera per distillazione il glicerolo, che trova largo uso come umidificatore. Le proprietà umidificanti sono dovute ai gruppi ossidrilici che si legano con legami di idrogeno all’acqua e ne prevengono l’evaporazione). Il sapone viene purificato con acqua bollente che estrae i residui di base, alcoli, sale e glicerolo, trattato con additivi (pomice, coloranti, profumi), e infine rifuso e lavorato con appropriati stampi.

Una molecola di sapone contiene una lunga catena idrocarburica e un’estremità ionica. La parte idrocarburica della molecola è idrofoba e solubile nei composti apolari, mentre la testa ionica è idrofila e si scioglie in acqua. A causa della catena idrocarburica la molecola di sapone non può sciogliersi completamente in acqua, e il sapone resta sospeso nell’acqua in forma di micelle, cioè di aggregati di 50-200 molecole aventi l’estremità ionica verso l’acqua e le catene idrocarburiche legate tra loro da forze dispersive (cosiddette di Heitler- London) a costituire il cosiddetto “cuore micellare”:

Il pregio di un sapone sta nella sua capacità di emulsionare lo sporco “unto”, in modo da poterlo sciacquare con acqua. Le proprietà emulsive sono dovute al fatto che la parte idrocarburica delle molecole di sapone si scioglie in sostanze apolari, quali una gocciolina d’olio, mentre le teste ioniche sono attratte dall’acqua, e si respingono tra di loro obbligando l’olio a rimanere sospeso in forma di microgocce di olio e di sapone.

Il principale svantaggio dei saponiè il fatto che essi formano sali insolubili con metalli alcalino-terrosi (quali Ca2+ e Mg2+) e metalli pesanti (Fe3+, ecc.) presenti nelle acque dure a seguito della reazione
2 RCOO- + Ca2+ → (RCOO)2Ca.
Questi sali formano dei grumi, che rendono visibile il precipitato come un anello untuoso intorno alla vasca. Un vantaggio importantissimo del sapone è che si tratta di una sostanza biodegradabile: i microrganismi possono consumare le molecole lineari del sapone trasformandole in anidride carbonica e acqua. Il sapone viene quindi eliminato dall’ambiente.
Dopo il 1946 sono stati sviluppati i detergenti, composti sintetici aventi una catena idrocarburica e un gruppo ionico del tipo solfato o solfonato. I primi detergenti sintetici a basso prezzo sono stati messi in commercio intorno al 1950. Si tratta di alchilbenzensolfonati (ABS) che possono essere preparati da derivati poco costosi del petrolio. L’uso dei detergenti è rapidamente cresciuto poiché possono essere usati efficacemente in qualsiasi tipo di acqua (non danno precipitati con le acque dure) e costano poco. Hanno rapidamente soppiantato il sapone diventando gli agenti pulenti più diffusi.

Un problema dei detergenti del tipo suddetto è che essi attraversano gli impianti di trattamento delle acque di scarico senza essere degradati dai microrganismi presenti. La degradazioneè invece necessaria per il trattamento delle acque sottoposte a depurazione. In caso contrario i fiumi e i corsi d’acqua di molte località risulterebbero inquinati di schiuma di detergente e alla fine i detergenti troverebbero il modo di arrivare nelle acque potabili di numerosi centri abitati. Il motivo della persistenza di questi composti è rappresentato dal fatto che gli enzimi batterici, in grado di degradare i saponi a catena lineare e il laurilsolfato di sodio, non sono in grado di distruggere i detergenti ad alto grado di ramificazione come gli ABS.
Non è stato difficile scoprire che gli enzimi batterici erano in grado di degradare soltanto una catena di atomi di carbonio contenente al massimo una ramificazione e numerosi enti pubblici e stati bandirono il commercio dei detergenti non biodegradabili. Questi furono sostituiti nel 1966 da nuovi detergenti caratterizzati da biodegradabilità: gli alchilsolfonati lineari (LAS):

Saponi e detergenti appartengono ad una classe di composti chiamati surfattanti o tensioattivi (agenti attivi in superficie), composti capaci di diminuire la tensione superficiale dell’acqua. Le loro molecole contengono una parte idrofoba (una o più catene idrocarburiche) e una parte idrofila (spesso, ma non necessariamente, ionica). Per essere efficace la parte idrocarburica di una molecola tensioattiva deve contenere almeno 12 atomi di carbonio.
I tensioattivi si possono classificare come anionici, cationici, anfionici o neutri, a seconda della natura del gruppo idrofilo.

Tensioattivi anionici – i principali rappresentanti di questa classe sono i saponi, cioè sali di tipo alcalino o d’ammonio o di etanolammine (HOCH2CH2NH2) d’acidi carbossilici. I “classici” alchilcarbossilati di acidi grassi rappresentano i cosiddetti “saponi semplici”, mentre altri carbossilati contenenti svariati gruppi funzionali (es. -O-, -NH-, -(C=O)-NRR, ecc.) costituiscono i “saponi modificati”. Come già stato detto, negli ultimi decenni notevole importanza hanno assunto anche le catene lipofile unite ai tensioattivi cationici – costituiscono quella classe nota in gergo col termine di saponi invertiti (perché, appunto, hanno carica opposta a quella dei saponi “classici”). Menzioniamo i sali di alchilammonio, di piridinio, isochinolinio e altri con più gruppi funzionali presenti e diversi radicali R legati all’ammonio quaternario caricato +. Per esempio: R4N+, (ArCH2)(CH3)2N+C12H25 Cl- (cloruro di benzalconio, ad azione antibatterica).

Tensioattivi anfionici – questi composti sono costituiti da una parte idrofila a struttura dipolare intramolecolare:
RN+H2R’;COO-, (RCH2)(CH3)2N+CH2COO-, (RCH2)(CH3)2N+CH2SO -, ecc.

Tensioattivi neutri – caratterizzati dal non possedere alcuna carica, ma annoverano la presenza di siti polari. La parte idrofila è qui rappresentata da una funzione o, più spesso, un insieme di funzioni organiche di natura appunto polare e la lipofila risulta, al solito, essenzialmente idrocarburica.
Per esempio RCONHCH2CH2OH, RCON(CH2CH2OH)2, (CH3)2(R)NO, RArO(CH2CH2O)nH.

I tensioattivi abbassano la tensione superficiale dell’acqua distruggendone i legami d’idrogeno. Si dispongono con la testa idrofila sulla superficie dell’acqua, e con la coda idrofoba dalla parte opposta.
L’uso dei tensioattivi non è ristretto al pur ampio e importante campo della detergenza civile ed industriale. Le loro utilizzazioni, infatti, sono rivolte in campi molto vari: trovano impiego come solubilizzanti di molti prodotti per l’agricoltura e di sostanze coloranti, nell’industria farmaceutica, nelle elettrosintesi organiche, come inibitori della corrosione, in processi fotografici, e l’elenco potrebbe ancora continuare. Dal punto di vista scientifico, per esempio, i tensioattivi sono impiegati per lo studio delle interazioni elettrostatiche in soluzione, del comportamento dei sistemi colloidali e per controllare la velocità e l’;equilibrio delle reazioni chimiche (catalisi micellare). Trovano anche impiego in ricerche biologiche come modello di studio semplificato di microambiente di membrana e nel vasto campo della fisica delle superfici.